บทที่ 9 แอลดีไฮด์และคีโตน
หมู่คาร์บอนิล เป็นอีกหนึ่งหมู่ฟังก์ชันพื้นฐานที่พบในหมู่ฟังก์ชันอื่น สารประกอบที่พบง่ายหมู่คาร์บอนิลง่ายที่สุดคือ แอลดีไฮด์และคีโตน
- แอลดีไฮด์
ชื่อสามัญ : เปลี่ยนจากคำลงท้ายว่า -ic acid หรือ -oic acid ที่พบในกรดอินทรีย์ เป็นคำว่า -aldehyde และต้องกำหนดตำแหน่งของหมู่ที่มาเกาะเป็นอักษรกรีกด้วย
ชื่อ IUPAC : เลือกคาร์บอนโซ่ที่ยาวที่สุดที่มีหมู่นี้อยู่ โดยให้หมู่นี้เป็นตำแหน่งที่ 1 เสมอ และเปลี่ยน -e จาก alkane เป็น -al
- คีโตน
ชื่อสามัญ : เรียกหมู่ที่มาเกาะก่อน โดยเรียงตามอักษร จากนั้นจึงลงท้าย้วยคำว่า ketone
ชื่อ IUPAC : เปลี่ยน e ท้ายชื่อ alkane เป็น -one โดยให้คาร์บอนหมู่คาร์บอนิลเป็นตำแหน่งตัวเลขที่น้อยที่สุด
สมบัติทางกายภาพ
หมู่คาร์บอนิลเป็นหมู่ที่มี่ขั้ว เกิดแรงระหว่างโมเลกุลขึ้น ทำให้มีจุดเดือดและจุดหลอมเหลวที่สูงกว่าสารประกอบไฮโดรคาร์บอน แต่จะต่ำกว่าสารที่มีีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล เช่น แอลกอฮอล์ หรือกรดอินทรีย์ เนื่องจากไม่มีพันธะระหว่าง H กับ O หรือ H กับ Nนอกจากนี้ คีโตนและแอลดีไฮด์ที่มีมวลโมเลกุลน้อยๆ จะสามารถละลายน้ำได้ เนื่องมาจากสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้ำได้
การเตรียมแอลดีไฮด์และคีโตน
- Oxidation of Alcohol :แอลกอฮอล์ทุติยภูมิสามารถเกิดเป็นคีโตนได้ ในขณะที่ปฐมภูมิสามารถเกิดได้ทั้งกรดอินทรีย์และแอลดีไฮด์ ซึ่งในการเกิดแอลดีไฮด์จะต้องใช้ oxidizing agent ที่อ่อนๆ ส่วนแอลกอฮอล์แบบตติยภูมินั้น ไม่สามารถเกิดปฏิกิริยานี้ได้
- Ozonolysis of Alkene : โอโวนจะตัดโครงสร้างของพันธะไพ ทำให้ได้ผลิตภัณฑ์เป็น คีโตนหรือแอลดีไฮด์ ขึ้นอยู่กับสารตั้งต้น
ปฏิกิริยาของแอลดีไฮด์และคีโตน
- Oxidation Reaction : แอลดีไฮด์จะเกิดง่ายกว่าคีโตน เราจึงใช้ปฏิกิริยานี้ทดสอบความแตกต่างของสารทั้งสองตัวนี้
1. ปฏิกิริยากับ Tollen's reagent (Silver Mirror Test)
* Ag ที่ได้จะฉาบหลอดทดลองไว้คล้ายกระจกเงิน
* Cu2O จะเป็นตะกอนสีเหลือง ส้ม หรือสีแดงอิฐ
3. ปฏิกิริยากับ Fehling's reagent : Fehling's reagent เป็นสารละลายของ Coppersulfate และกรดทาร์ทาริกในเบส ได้ผลิตภัณฑ์เป็นตะกอน Cu2O
- Reduction of Aldehyde & Ketone : ได้ผลิตภัณฑ์เป็นแอลกอฮอล์ โดยคีโตนจะเปลี่ยนเป็นแอลกอฮอล์ทุติยภูมิ ส่วนแอลดีไฮด์จะเป็นแอลกอฮอล์ปฐมภูมิ
- Clemensen Reduction : เป็นรีดักชันอีกรูปแบบหนึ่ง ได้ผลิตภัณฑ์เป็นแอลเคน
*เกิดได้ทั้งในคีโตนและแอลดีไฮด์
ไม่มีความคิดเห็น:
แสดงความคิดเห็น