บทที่ 7 แอลกอฮอล์
สารนี้จะมีหมู่ไฮดรอกซิล (-OH) เกาะอยู่ แบ่งได้เป็นสี่ประเภทตามชนิดของธาตุคาร์บอนที่หมู่ไฮดรอกซิลเกาะอยู่
 | |||||
 | ||||
| AROMATIC ALCOHOL |
การเรียกชื่อ
- ชื่อสามัญ : เรียกชื่อหมู่ที่มาเกาะ ตามด้วยคำว่า alcohol
- ชื่อ IUPAC : เรียกโดยอิงจาก alkane โดยตัด e ออก แล้วเติม ol แทน และให้เริ่มนับตำแหน่งจากคาร์บอนฝั่งที่ใกล้หมู่ -OH มากที่สุด
- ชื่อสารประกอบ phenols : เป็นการเรียกแบบ Ortho, Meta, Para ซึ่งศึกษาได้จากในบท สารประกอบ aromatic
สมบัติทางกายภาพ
- ละลายน้ำได้ เนื่องจากเป็นสารประกอบมีขั้ว เพราะเกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้ำ (เมื่อมีหมู่มาเกาะเยอะขึ้น การละลายจะลดลง)
- มีจุดเดือดสูงกว่าไฮโดรคาร์บอนและอีเธอร์ที่มวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน เนื่องจากแอลกอฮอล์เกิดพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลได้
การเตรียมแอลกอฮอล์
- Hydration of Alkene : เติมน้ำลงไปในสารประกอบอัลคีน ไฮโดรเจนไอออนและไฮดรอกไซด์ไอออนจะเข้าไปทำลายพันธะและเกาะกับคาร์บอนตามหลัก Markovnikov
- Reduction of Aldehyde , Ketone and Carboxylic Acid
* ปฏิกิริยานี้ ไม่สามารถสังเคราะห์แอลกอฮอล์ตติยภูมิได้
ปฏิกิริยาของแอลกอฮอล์
- ปฏิกิริยาแสดงความเป็นกรด : จะแสดงความเป็นกรดออกมาเมื่อทำไปทำปฏิกิริยากับเบสที่แก่มากๆ โดยเรียงลำดับความว่องไวในการเกิดปฏิกิริยาได้ดังนี้
Methanol > ปฐมภูมิ > ทุติยภูมิ > ตติยภูมิ
- ปฏิกิริยากับ Hydrogenhalide (HX); Hydrohalic acid : สามารถแยกความแตกต่างของแอลกอฮอล์แต่ละประเภทได้ นิยมใช้ HCl/ZnCl2 เรียกว่า Lucas Reagent และเรียกปฏิกิริยานี้ได้ว่า Lucas' Test
- Oxidation Reaction
* แอลกอฮอล์ประเภท ตติยภูมิ จะไม่เกิดปฏิกิริยานี้
* ในการ ออกซิไดซ์ให้ได้ผลิตภัณฑ์เป็นแอลดีไฮด์นั้น ต้องใช้ reagent ที่อ่อนๆ ไม่เช่นนั้นจะได้ผลิตภัณฑ์เป็น กรดอินทรีย์แทน
- Esterification Reaction : เมื่อนำแอลกอฮอล์กับกรดอินทรีย์ไปต้มและใช้กรดเร่งปฏิกิริยา จะได้ผลิตภัณฑ์เป็นเอสเทอร์ซึ่งเป็นสารที่มีกลิ่นเฉพาะตัว
- ปฏิกิริยาของฟีนอล : เนื่องจากฟีนอลเป็น Ortho and Para directing group ดังนั้นหากเกิดปฏิกิริยา สารอื่นที่มาเกาะจะเกาะที่ตำแหน่ง Ortho หรือ Para เท่านั้น
ไม่มีความคิดเห็น:
แสดงความคิดเห็น