Organic Chemistry 5

สารประกอบอัลคาไดอีน
     อัลคาไดอีน เป็นอัลคีนที่มีพันธะคู่สองตำแหน่ง คุณสมบัติทั่วไปจึงคล้ายคลึงกับอัลคีน ซึ่งในที่นี้จะกล่าวถึงคุณสมบัติที่แตกต่างไปจากอัลคีนเท่านั้น

          การเรียกชื่อ
          เรียกคล้ายกับอัลคีน แต่ต้องมีคำว่า diene ต่อท้ายชื่อ และต้องใส่ตัวเลขที่ระบุตำแหน่งของพันธะนั้นๆด้วย

          การเตรียมสารประกอบอัลคาไดอีน
               - Dehydration of Diols : เมื่อต้มกรดกับ diols จะทำให้ -OH หลุดออกมา ได้ผลิตภัณฑ์เป็นอัลคาไดอีน

               - Dehydrohalogenation of Isolated Dihalides : เป็นการกำจัดฮาโลเจนออกจากโมเลกุล โดยใช้ alc.KOH

               - Polymerization of Alkadiene

Organic Chemistry 21/12/2010

               3 Hydrohalogenation of Alkenes (Markovnikov's Rule) : เติมอัลคิลเฮไลด์เข้าไปในโมลเกุลเพื่อทำลายพันธะไพ

          - Hydroxylation of Alkenes

               เรียกอีกอย่างว่า ปฏิกิริยาฟอกสีด่างทับทิม เป็นการเติม -OH เข้าไปในโมเลกุล โดยใช้สารละลาย KMnO₄ ในสารละลายเบสเป็นตัวเร่ง

           - Hydration of Alkenes

               เมื่อเติมน้ำเข้าไปในโมเลกุลแอลคีน ซึ่งใช้กรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา จะได้ผลิตภัณฑ์เป็น alcohol

           - Ozonolysis of Alkenes
               ใช้ โอโซนเข้าไปทำปฏิกิริยากับแอลคีน จะได้ผลิตภัณฑ์คือสารจำพวกแอลดีไฮด์ และคีโตน

          - Polymerization
               เป็นปฏิกิริยาของแอลคีนด้วยกันเอง จะเกิดเป็นสารประกอบที่มีโมเลกุลใหญ่ขึ้น โดยหากมีสารตั้งต้นมากเกินพอ ผลิตภัณฑ์ที่ได้จะเป็นพอลิเมอร์

บทที่ 4 สารประกอบอัลไคน์ และอัลคาไดอีน

     เป็นสารประกอบที่ไม่อิ่มตัว คาร์บอนจะมีพันธะสามในโมเลกุล (พันธะซิกมา 1 พันธะ พันธะไพ 2 พันธะ) มีสูตรทั่วไปคือ C_nH_2n-2 

     การเรียกชื่อ

           การเรียกชื่อสารประกอบอัลไคน์นั้นสามารถเรียกชื่อได้สองประเภทเหมือนกับสารประกอบที่ได้กล่าวมาแล้ว ในการเรียกชื่อแบบ IUPAC จะคล้ายคลึงกับการเรียกชื่ออัลคีน โดยต้องระบุตัวเลขตำแหน่งของพันธะสามด้วย เช่น

     สมบัติทางกายภาพ

     โดยทั่วไปจะคล้ายคลึงกับ สารประกอบอัลเคน และอัลคีน โดยจุดเดือดและจุดหลอมเหลวจะแปรผันตรงกับขนาดของโมเลกุล ไม่ละลายในน้ำ แต่ละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์

     การเตรียมสารประกอบอัลไคน์

          การเตรียมอะเซทิลีน

CaC₂       +             H₂O        --- >       C₂H₂       +             Ca(OH)₂ d

          การเตรียมอัลไคน์ด้วยปฏิกิริยากำจัดออก

           เตรียมได้จาก geminal dihalides หรือ vicinal dihalides โดยมากจะทำในเบสแก่

vicinal dihalides

geminal dihalides

           การเตรียมจากปฏิกิริยาการขจัดออกของสารประกอบเตตระฮาโลเจน

           เติมสังกะสีเข้าไปในสารประกอบเตตระฮาโลเจน ผลิตภัณฑ์ที่ได้จะเป็นอัลไคน์

     ปฏิกิริยาของอัลไคน์

          

          1 Hydrogenation of Alkynes

          เมื่อเติมไฮโดรเจนเข้าไปในโมเลกุลอัลไคน์ ไฮโดรเจนจะเข้าไปทำลายพันธะไพ

          

          2 Synthesis of Alkenes

          เป็นการเตรียมสารประกอบอัลคีนโดยการเติมไฮโดรเจนเข้าไป และใช้ตัวเร่งที่เหมาะสม

 

          3 Halogenation of Alkynes

          เมื่อเติมฮาโลเจนให้ไปทำปฏิกิริยากับแอลคีน จะได้ผลิตภัณฑ์เป็นเตตระฮาโลเจน ซึ่งไม่ต้องใช้แสงช่วยเหมือนกับแอลเคน

 

          4 Hydration of Alkynes

           เป็นการที่ให้น้ำเข้าไปทำปฏิกิริยากับสารประกอบอัลไคน์ โดยจะได้ผลิตภัณฑ์ที่ได้จะขึ้นอยู่กับสารตั้งต้นที่ทำปฏิกิริยา

           ถ้าผลิตภัณฑ์เป็น Internal Alkyne ผลิตภัณฑ์ที่ได้จะเป็น ketone

          ถ้าผลิตภัณฑ์เป็น Terminal Alkyne ผลิตภัณฑ์ที่ได้จะเป็น methyl ketone

          ถ้าผลิตภัณฑ์เป็น Acetylene ผลิตภัณฑ์ที่ได้จะเป็น acetaldehyde

          5 Hydrohalogenation of Alkynes

           เป็นการเติมสารประกอบจำพวกไฮโดรฮาโลเจนเข้าไปทำปฏิกิริยา โดยจะเป็นการเข้าไปทำลายพันธะไพ

          6 Oxidation Reaction

          * ถ้าสารตั้งต้นเป็น terminal alkynes ผลิตภัณฑ์ที่ได้จะเป็นกรดอินทรีย์เพียงตัวเดียว และแก๊สคาร์บอนไดออกไซด์

          7 Polymerization of Acetylene

          เมื่อนำอะเซทิลีนมาทำปฏิกิริยาในหลอดร้อน จะได้ผลิตภัณฑ์ที่เป็นโซ่ปิดเกิดขึ้น

Organic Chemistry 9/11/2010, 12/11/2010, 16/11/2010

          6.3 สารมัธยันตร์ที่พบในเคมีอินทรีย์
               แบ่งเป็น 4 แบบ คือ คาร์บอนแรดิคัล คาร์โบแคทไอออน คาร์โบแอนไอออน และคาร์บีน
                    คาร์บอนแรดิคัล - ขาดแคลนอิเล็กตรอน สามารถให้อิเล็กตรอนได้ดีกว่าไฮโดรเจน ความเสถียรของคาร์บอนแรดิคัล แปรผันตรงกับจำนวนหมู่อัลคิล
                    คาร์โบแคทไอออน - เป็นสารมัธยันตร์ที่ขาดแคลนอิเล็กตรอน ยิ่งมีหมู่อัลคิลมากขึ้น ความเสถียรของคาร์โบแคทไอออนก็มากขึ้น เช่นเดียวกับคาร์บอนแรดิคัล
                    คาร์โบแอนไอออน - เป็นสารมัธยันตร์ที่มีอิเล็กตรอน ถ้ามีหมู่อัลคิลเพิ่มขึ้น จะทำให้คาร์โบแอนไอออนมีความเสถียรน้อยลง
          6.4 ผลที่เกิดจากการเหนี่ยวนำ
               การเหนี่ยวนำ มีผลต่อปัจจัยต่างๆของสารอินทรีย์ เช่น ความเป็นขั้ว ความว่องไวของปฏิกิริยา ความเสถียรของสารมัธยันตร์ ความเป็นกรด-เบสของสาร เป็นต้น
          6.5 การเกิดปรากฏการณ์เรโซแนนซ์
               การที่อิเล็กตรอนไพ หรืออิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวผ่านพันธะไพ เรียกการเคลื่อนที่ของอิ
เล็กตรอนว่า ดีโลคัลไลเซชัน ผลของการเกิดเรโซแนนซ์ จะทำให้โมเลกุลมีพลังงานต่ำ และเสถียรขึ้น

บทที่ 2 สารประกอบอัลเคน

 

     อัลเคน เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอน มีทั้งแบบโซ่ตรง (C_nH_2n+2) และโซ่ปิด (C_nH_2n) เป็นพันธะซิกมาทั้งหมด

     การเรียกชื่อ แบ่งเป็นชื่อสามัญ และชื่อแบบ IUPAC

           ก่อนอื่น เราจะต้องรู่จักคำอุปสรรคที่ใช้ในการเรียกชื่อกันก่อนดีกว่า

C-1 = Meth-

C-2 = Eth-

C-3 = Prop-

C-4 = But-

C-5 = Pent-

C-6 = Hex-

C-7 = Hep-

C-8 = Oct-

C-9 = Non-

C-10 = Dec-

               ชื่อสามัญ เป็นชื่อที่นักเคมีแต่งขึ้น เพื่อใช้เรียกสารที่มีสูตรโครงสร้างไม่ซับซ้อน โดยจะมีการบอกลักษณะการจัดเรียงของโครงสร้างด้วย เช่น

                     n- ย่อมาจาก normal ใช้บอกสารที่เป็นโซ่ตรง เช่น

อ่านว่า n-heptane

                    iso- ใช้กับสารที่มี Methyl เกาะที่คาร์บอนตัวรองสุดท้ายจากปลายของโซ่ตรงข้าม เช่น

อ่านว่า iso-heptane

                   sec- ใช้เมื่อมีหมู่อัลคิลเกาะที่คาร์บอนทุติยภูมิ เช่น

                    tert- ใช้เมื่อมีหมู่อัลคิลมาเกาะที่คาร์บอนตติยภูมิ เช่น

               ชื่อแบบ IUPAC มีหลักเกณฑ์ดังนี้

                    1. เอาคาร์บอนโซ่ที่ยาวที่สุดเป็นหลัก

                    2. เอาฝั่งที่หมู่อัลคิลมาเกาะเป็นตัวเลขที่มีค่าน้อยกว่าอีกฝั่งหนึ่ง

                    3. บอกตำแหน่งของอัลคิลที่มาเกาะ พร้อมใช้ - คั่นระหว่างตัวเลขและตัวอักษร

                    4. ให้เรียกชื่อหมู่อัลคิลที่มาเกาะแต่ละตัว เรียงตามตัวอักษรภาษาอังกฤษ

                              - mono ,di, tri, tetra มองข้าม

                              - sec-, tert-, n- มองข้าม

                              - iso, neo, cyclo นับเรียงอักษร

                    5. บอกตัวเลขของคาร์บอนที่อัลคิลมาเกาะด้วย

                    6. ใช้ , คั่นระหว่างตัวเลขกับตัวเลข

                    7. ถ้ามีโซ่หลักมากกว่า 1 ทาง ให้เลือกโซ่ที่มีอัลคิลมาเกาะมากที่สุดเป็นโซ่หลัก

                    8. ถ้าหมู่อัลคิลที่โซ่ทั้งสองฝั่งเท่ากัน เลือกฝั่งที่ผลรวมของตัวเลขที่หมู่อัลคิลมาเกาะที่มี ค่าน้อยที่สุด

     สมบัติทางกายภาพ

          จุดเดือด-จุดหลอมเหลว : ขึ้นตามมวล นอกจากนี้อัลเคนโซ่ตรงจะมีจุดเดือดและจุดหลอมเหลวสูงกว่าโซ่กิ่ง

          ความหนาแน่น : อัลเคนมีความหนาแน่นน้อย จึงทำให้อัลเคนส่วนใหญ่ลอยน้ำ (ยกเว้นอัลเคนโมเลกุลใหญ่มาก ๆ)

          การละลาย : เป็นสารที่ไม่ละลายน้ำ เพราะไม่มีขั้ว แต่สามารถละลายเข้าด้วยกันเองได้

     การเตรียมสารประกอบอัลเคน

          - Hydrogenation of alkene and alkyne เตรียมได้โดยการเติมไฮโดรเจนเข้าไปในพันธะไพของอัลคีนหรือแอลคายน์ โดยมีตัวเร่งที่เหมาะสม

         - Hydrogenation of alkylhalides โดยให้ alkylhalides ทำปฏิกิริยากับไฮโดรเจน และใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา

     ปฏิกิริยาของสารประกอบอัลเคน

          - Halogenation of Alkanes : เป็นการแทนที่ไฮโดรเจนในอัลเคนด้วยธาตุหมู่7 โดยใช้แสงหรือความร้อนเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา

          - Combusion Reaction : เรียกอีกชื่อว่า การสันดาป ซึ่งจะสันดาปกับออกซิเจนได้ผลิตภัณฑ์เป็นคาร์บอนไดออกไซด์และน้ำ แต่ถ้าออกซิเจนไม่เพียงพอ จะได้ผลิตภัณฑ์เป็น คาร์บอนมอนอกไซด์แทน ถือว่าเป็นการเผาไหม้ไม่สมบูรณ์

     สารประกอบไซโคลแอลเคน

          เป็นอัลเคนที่มีลักษณะเป็นโซ่ปิด มีคุณสมบัติที่คล้ายคลึงกับอัลเคนโซ่ตรงมาก

     การเรียกชื่อ : ใช้หลักการเดียวกับการเรียกชื่ออังเคนโซ่ตรง เพียงแต่จะมีคำว่า cyclo- เติมข้างหน้าสารหลัก

     ปฏิกิริยาของสารประกอบไซโคลอัลเคน

          เป็นสารที่มีความอิ่มตัวสูง แต่ถ้าเป็นไซโคลอัลเคนที่มีคาร์บอนน้อย ๆ เมื่อเกิดปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจน จะเกิดการแตกวงขึ้น ส่วนวงที่ใหญ่ขึ้น จะไม่เกิดปฏิกิริยา

บทที่ 3 สารประกอบอัลคีน

     เป็นสารประกอบคาร์บอนเช่นเดียวกันกับอัลเคน มีทั้งโซ่ตรง(C_nH_2n) และโซ่ปิด(C_nH_2n-2) มีทั้งพันธะไพและพันธะซิกมาอยู่ในโมเลกุล

     การเรียกชื่อ

          การเรียกชื่อสามัญ : เปลี่ยนคำลงท้าย จาก-ane เป็น -ylene

          การเรียกชื่อแบบ IUPAC : มีลักษณะการเรียกคล้ายกับอัลเคน เพียงแค่เปลี่ยนคำลงท้ายไปเป็น -ene พร้อมทั้งระบุตำแหน่งพันธะคู่ด้วย

    

          การแทนที่ไฮโดรเจนด้วยหมู่อัลคิลสองหมู่

               การแทนที่นี้จะก่อให้เกิดไอโซเมอร์เชิงเรขาคณิตขึ้น ซึ่งจะมีชื่อเรียกต่างกัน คือ cis- และ trans-

          การแทนที่ไฮโดรเจนด้วยหมู่อัลคิล สามหรือสี่หมู่

               การแทนที่ลักษณะนี้ หมู่อัลคิลที่มาเกาะกับคาร์บอนสายหลักจะไม่ใช่ตัวเดียวกัน แต่ถ้ามาเกาะที่ด้านเดียวกันจะใช้ Z- หากว่าอยู่กันคนละด้านจะใช้ E- นำหน้าสารนั้น ๆ

Z-                  E-

     สมบัติทางกายภาพ

          มีแนวโน้มคล้ายกับสารประกอบอัลเคน โดยจะละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์

     การเตรียมสารประกอบอัลคีน

           - Dehydrohalogenation of alkylhalides by alc. KOH

               เป็นการดึงไฮโดรเจนหรือธาตุหมู่เจ็ด ออกมาจากสาร โดยใช้ KOH ที่ละลายในแอลกอฮอล์

           - Dehydration of Alcohols

               เตรียมโดยการนำกรดแก่มาทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์

          - Reduction of Alkyne

               ใช้ไฮโดรเจนเติมเข้าไปในสารประกอบอัลไคน์ แต่ต้องใช้ตัวเร่งให้ถูกต้อง ไม่เช่นนั้นจะได้ผลิตภัณฑ์เป็นสารประกอบอัลเคนแทน

     ปฏิกิริยาของสารประกอบอัลคีน

          - Addition Reaction of Alkenes

               เป็นการเติมไฮโดรเจนหรือฮาโลเจนเข้าไปเพื่อทำลายพันธะไพ แบ่งได้เป็น

               1 Halogenation of Alkenes : เติมฮาโลเจนเข้าไปในโมเลกุลเพื่อทำลายพันธะไพ

               2 Hydrogenation of Alkenes : เติมไฮโดรเจนเข้าไปในโมเลกุลเพื่อทำลายพันธะไพ

Organic Chemistry 2/11/2010

     3. สูตรโครงสร้างกับสมบัติทางกายภาพ
          - จุดหลอมเหลวและจุดเดือด ขึ้นตามมวล และแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล

พันธะไฮโดรเจน > ไดโพล-ไดโพล > ลอนดอน

เรียงลำดับความแข็งแรงของพันธะ

                 จุดหลอมเหลว : ของแข็งกับของเหลวอยู่ร่วมกันอย่างสมมูล

                 จุดเดือด : ของเหลวมีความดันไอเท่ากับความดันบรรยากาศ (เป็นการทำลายแรงยึดเหนี่ยว   ระหว่างโมเลกุล)

          - การละลาย ขึ้นอยู่กับสภาพขั้ว สารที่มีขั้วละลายได้ดีในสารที่มีขั้ว ส่วนสารที่ไม่มีขั้วก็จะละลายได้ดีในสารที่ไม่มีขั้ว

            นอกจากนี้ การดูจากแรงที่เกิดขึ้นระหว่างตัวทำละลายและตัวถูกละลาย เมื่อละลายแล้ว ก็สามารถบอกได้ว่าการละลายเป็นอย่างไร

            หากว่าเกิดพันธะไฮโดรเจน แสดงว่าเกิดการละลายได้ดีมาก

            หากว่าเกิดแรงไดโพล-ไดโพล สารละลายได้ดี

            หากว่าเกิดแรงลอนดอน สารจะละลายได้เพียงบางส่วน

     4. ไอโซเมอริซึม - สารที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่โครงสร้างต่างกัน ทำให้สมบัติของสารแตกต่างกันด้วย แบ่งได้เป็น

          4.1 Structural Isomer : สูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่โครงสร้างต่างกัน

          4.2 Stereo Isomer : สูตรโมเลกุลและโครงสร้างเหมือนกัน แต่ตำแหน่งการจัดเรียงอะตอมต่างกัน

     5. ประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

          5.1 ใช้ลักษณะของปฏิกิริยาเป็นเกณฑ์ แบ่งระหว่างสารประกอบพันธะเดี่ยว และสารประกอบพันธะคู่หรือสาม

          5.2 ใช้โครงสร้างเป็นเกณฑ์

               - Aliphatic Hydrocarbon แบ่งได้อีกเป็น branch และ chain

               - Alicyclic Hydrocarbon คาร์บอนโซ่ปิด

               - Aromatic Hydrocarbon คาร์บอนโซ่ปิดที่เสถียร เนื่องจากเกิดการรีโซแนนซ์ได้

               - Heterocyclic คาร์บอนเป็นวง และมีธาตุอื่นๆอยู่ด้วย

          5.3 ใช้หมู่ฟังก์ชันเป็นเกณฑ์

               - มีออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ ได้แก่ แอลกอฮอล์ กรดอินทรีย์ แอลดีไฮด์ คีโตน และเอสเทอร์

               - มีไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ ได้แก่ เอมีน

               - มีออกซิเจนและไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ ได้แก่ เอไมด์

               - มีธาตุฮาโลเจนเป็นองค์ประกอบ ได้แก่ สารประกอบฮาโลเจน

     6. ปฏิกิริยาของสารประกอบอินทรีย์

          6.1 ประเภทของปฏิกิริยาในเคมีอินทรีย์

                - ปฏิกิริยาการแทนที่ - ในสารประกอบคาร์บอนที่อิ่มตัว

                - ปฏิกิริยาการเติม - ในสารประกอบคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัว

                - ปฏิกิริยาการขจัดออก - เอาอะตอมออกจากโมเลกุล

                - ปฏิกิริยาการจัดเรียงตัวใหม่ - เรียงตัวใหม่ แต่ยังมีสูตรโมเลกุลเหมือนเดิม

                - ปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชัน - สารประกอบคาร์บอนจะใหญ่ขึ้น มีหมู่ที่ซ้ำๆกันในสารประกอบ

                - ปฏิกิริยาการแตกตัว - จากโมเลกุลใหญ่ --> โมเลกุลเล็ก

          6.2 การสร้างและทำลายพันธะ

                - การสร้างพันธะ แบ่งได้เป็น

                     1. อะตอมสองอะตอม ใช้อิเล็กตรอนอะตอมละ 1 ในการสร้างพันธะโคเวเลนต์

                     2. อะตอมหนึ่งให้สองอิเล็กตรอนกับอีกอะตอมหนึ่ง แล้วสร้างเป็นพันธะโคเวเลนต์ขึ้น

                - การทำลายพันธะ แบ่งได้เป็น

                     1. เมื่อทำลายพันธะแล้ว อะตอมทั้งสองจะได้รับอิเล็กตรอนคืน อะตอมละ 1 อิเล็กตรอน เรียนอะตอมที่หลุดอย่างนี้ว่า อนุมูลอิสระ

                     2. หลังจากทำลายพันธะ จะมีอะตอมหนึ่งที่ได้รับอิเล็กตรอนไป 2 อิเล็กตรอน เกิดเป็นอนุมูลประจุบวก และอนุมูลประจุลบ

organic-chem 29/10/2010

บทที่ 1 บทนำ

          1. ประวัติและความสำคัญของวิชาเคมีอินทรีย์

          วิชานี้ ว่าด้วยเรื่องของสารประกอบคาร์บอน ซึ่งพบในธรรมชาติและเป็นส่วนประกอบสำคัญในสิ่งมีชีวิต ทั้งยังมีสารอินทรีย์เกี่ยวข้องกับชีวิตประจำวันของเรามากมาย

          ในสมัยก่อน นักเคมียังไม่ค่อยให้ความสำคัญกับวิชาเคมีอินทรีย์มากนัก จนกระทั่ง Friedrick Wohler นักเคมีชาวเยอรมัน ได้สังเคราะห์ยูเรีย ซึ่งเป็นสารอินทรีย์ขึ้นจากสารอนินทรีย์ได้สำเร็จ ต่อมา Kekule, Couper และ M. Butlerov ได้เสนอขึ้นว่า ธาตุคาร์บอนสามารถสร้างพันธะได้ 4 พันธะ และยังสามารถสร้างพันธะด้วยกันเองได้ด้วย

          2. พันธะเคมี

               2.1 ทฤษฎีพันธะ

               พันธะที่เกี่ยวข้องกับการสร้างพันธะของคาร์บอนนั้นคือ พันธะโคเวเลนต์ ซึ่งธาตุคาร์บอนนั้น มีการจัดเรียงอิเล็กตรอน เป็น 1s² 2s² 2p_x¹ 2p_y¹ 2p_z⁰ โดยจะมีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวเพียง 2 ตัวเท่านั้น ซึ่งน่าจะสร้างพันธะได้สองพันธะ แต่ในความเป็นจริงกลับสร้างได้ถึงสี่พันธะ เราจะใช้ทฤษฎีพันธะเวเลนต์ ในการอธิบายปรากฎการณ์นี้

               ทฤษฎีพันธะเวเลนต์ กล่าวว่า ก่อนที่คาร์บอน จะเกิดการสร้างพันธะนั้น ได้มีการผสมกันของอิเล็กตรอนใน 2s และ 2p ก่อน เรียกการผสมนี้ว่า ไฮบริไดเซชั่น ซึ่งมีด้วยกัน 3 รูปแบบได้แก่

                    1. ไฮบริได้เซชัน แบบ sp³ เป็นการผสมกันของอิเล็กตรอนใน 2s 1 ออร์บิทัล กับอิเล็กตรอนใน 2p จำนวน 3 ออร์บิทัล มีลักษณะโครงสร้างเป็นทรงสี่หน้า ซึ่งจะเกิดพันธะที่เรียกว่า พันธะซิกมา และเรียกอิเล็กตรอนที่ใช้สร้างว่า อิเล็กตรอนซิกมา

                    2. ไฮบริไดเซชัน แบบ sp² เป็นการผสมกันของอิเล็กตรอนใน 2s 1 ออร์บิทัล กับอิเล็กตรอนใน 2p จำนวน 2 ออร์บิทัล มีลักษณะโครงสร้างเป็นแบบสามหลี่ยมแบนราบ จากการรวมกันแบบนี้ จะเหลือออร์บิทัล 2p อยู่อีก 1 ออร์บิทัลซึ่งจะสร้างพันธะที่เรียกว่า พันธะไพ (เรียกอิเล็กตรอนที่ใช้ในการสร้างว่า อิเล็กตรอนไพ) ส่วนอิเล็กตรอนในออร์บิทัลที่ได้รับการผสม จะสร้างพันธะซิกมากัน

                    3. ไฮบริไดเซชัน แบบ sp เป็นการผสมกันของอิเล็กตรอนใน 2s 1 ออร์บิทัล กับอิเล็กตรอนใน 2p 1 ออร์บิทัล มีลักษณะโครงสร้างเป็นแบบเส้นตรง จากการรวมกันแบบนี้ จะเหลือออร์บิทัล 2p อยู่อีก 2 ออร์บิทัลซึ่งจะสร้างพันธะที่เรียกว่า พันธะไพ (เรียกอิเล็กตรอนที่ใช้ในการสร้างว่า อิเล็กตรอนไพ) ส่วนอิเล็กตรอนในออร์บิทัลที่ได้รับการผสม จะสร้างพันธะซิกมากัน

            จากทฤษฎีข้างต้น เราสามารถสรุปได้ว่า

            1. พันธะซิกมาระหว่าง C กับ H สั้นและแข็งแรงกว่า C กับ C

            2. เมื่อจำนวนพันธะมากขึ้น ความยาวพันธะจะน้อยลง แต่จะแข็งแรงขึ้น

            3. พันธะไพอ่อนแอกว่าพันธะซิกมา

            4. มุมพันธะขึ้นอยู่กับออร์บิทอลที่เกิดการไฮบริไดซ์

               2.2 แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล แบ่งเป็น 3 ประเภทคือ

                    - แรงลอนดอน เกิดระหว่างสารประกอบโคเวเลนต์ที่ไม่มีขั้ว

                    - แรงยึดเหนี่ยว ไดโพล-ไดโพล ระหว่างสารประกอบโคเวเลนต์ที่มีขั้ว

                    - พันธะไฮโดรเจน ระหว่าง H กับ ธาตุ F O และ N

               2.3 ทฤษฏีสูตรโครงสร้างทางเคมีอินทรีย์

                    - อะตอมของธาตุแต่ละตัว ละมีการสร้างจำนวนพันธะที่แน่นอน

                    - อะตอม C หนึ่งอะตอม สามารถสร้างพันธะเดี่ยว คู่ หรือสาม กับ C อีกหนึ่งอะตอมได้

               2.4 การเขียนสูตรโครงสร้างสารอินทรีย์

                    - Molecular Formula แสดงจำนวนธาตุที่ประกอบในสารประกอบนั้นๆ

                    - Electron Dot and Cross Formula แสดงพันธะระหว่างอะตอมของสาร และอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว

                    - Condensed Structure Formula เขียนองค์ประกอบของสารประกอบนั้นๆ โดยไม่แสดงพันธะที่เกิดขึ้นชัดเจน

                    - Bond Line Connection Formula ใช้เส้นตรงแทนอะตอมของคาร์บอนในสารประกอบ โดยที่จะไม่เขียน H ที่ทำปฏิกิริยากับ C แต่ธาตุอื่นๆนอกเหนือจากนี้ จะต้องเขียน รวมถึง H เมื่อสร้างพันธะกะธาตุอื่นๆ ด้วย