บทที่ 11 อนุพันธ์ของกรดอินทรีย์
สารที่เป็นอนุพันธ์ของกรดอินทรีย์จะสามารถเตรียมได้จากกรดอินทรีย์ และเปลี่ยนกลับปเป็นกรดอินทรีย์อีกครั้งหนึ่งได้ ในที่นี้จะพูดถึงแค่เอสเทอร์ และเอไมด์เท่านั้น
การเรียกชื่อ
เอสเทอร์ : Alkylalkanoate (alkyl -->แอลกอฮอล์เดิม , alkanoate -->กรดอินทรีย์เดิม)
สมบัติทางกายภาพ
เอสเทอร์ : มีจุดเดือดต่ำ โดยจะใกล้เคียงกับอัลเคนโซ่ตรงที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน ละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์ทั่วไป รวมถึงน้ำ แต่การละลายน้ำจะลดลงตามจำนวนคาร์บอนในโมเลกุล
เอไมด์ : มีจุดเดือดสูงกว่าสารอินทรีย์อื่นๆ โดยเอไมด์ปฐมภูมิ > เอไมด์ทุติยภูมิ > เอไมด์ตติยภูมิ
เอไมด์ปฐมภูมิและทุติยภูมิ มีพันธะไฮโดรเจนอยู่ระหว่างโมเลกุลซึ่งแข็งแรงมาก นอกจากนี้ ยังเกิดเรโซแนนซ์ภายในโมเลกุลของเอไมด์ด้วย ทำให้เกิดความเป็นลบและบวกที่ชัดเจนของ O และ N ส่งผลให้ H ที่เกาะกับ N มีความเป็นบวกมาก เกิดพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลได้ดี
ส่วนเอไมด์ตติยภูมิ แม้ไม่สามารถสร้างพันธะเรโซแนนซ์ระหว่างโมเลกุลได้ แต่มีแรง intermolecular attraction ทำให้เอไมด์ตติยภูมิมีจุดเดือดสูง
สำหรับการละลายนั้น มีแนวโน้มเช่นเดียวกับสารประกอบเอสเทอร์
ปฏิกิริยาของอนุพันธ์ของกรดอินทรีย์
- Nucleophilic Substitution of Ester
1. Hydrolysis of esters
2. Saponification
1. Hydrolysis of Amide
ไม่มีความคิดเห็น:
แสดงความคิดเห็น