Organic chemistry 12

บทที่ 12 เอมีน

     เอมีนเป็นอนุพันธ์ของแอมโมเนีย ซึ่งมีหมู่มาเกาะที่อะตอมของไนโตรเจน แบ่งประเภทได้ตามหมู่อัลคิลที่มาเกาะ

primary amine

secondary amine

tertiary amine

การเรียกชื่อ
     - ชื่อสามัญ : เรียกหมู่ที่มาเกาะกับไนโตรเจน แล้วตามด้วย amine
     - ชื่อ IUPAC : ตัด e ใน alkane แล้วเปลี่ยนเป็น amine แทน

 

สมบัติทางกายภาพ
     เอมีนปฐมภูมิ และทุติยภูมิ สามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลได้ จุดเดือดจึงสูงกว่าสารประกอบที่ไม่มีขั้ว แต่ต่ำกว่าแอลกอฮอล์ และกรดอินทรีย์ ในขณะที่เอมีนตติยภูมิจะมีจุดเดือดที่ต่ำ เนื่องจากไม่สามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลได้  สารทั้งสามชนิดนี้มักมีกลิ่นเหม็น
     เอมีนสามารถละลายน้ำได้ เนื่องจากสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้ำ

สภาพเบสของเอมีน : คู่อิเล็กตรอนของเอมีนสามารถรับโปรตอนจากน้ำได้

 

เอมีนตติยภูมิจะให้เบสที่แรงที่สุด ตามมาด้วยทุติยภูมิและ ปฐมภูมิตามลำดับ

การเตรียมเอมีน

     - เตรียมจากปฏิกิริยารีดักชันของสารประกอบไนโตร

     - เตรียมจากปฏิกิริยา Hoffman Rearrangement

ปฏิกิริยาของเอมีน
     - ปฏิกิริยากับกรด : ธาตุไนโตรเจนในเอมีนจะจับโปรตอนของกรดแก่

     - ปฏิกิริยากับกรดไนตรัส : ใช้ในการแยกความแตกต่างของเอมีนทั้งสามประเภท ดังนี้
          1. เอมีนปฐมภูมิ + กรดไนตรัส -------> แอลกอฮอล์ + แก๊สไนโตรเจน + น้ำ
          2. เอมีนทุติยภูมิ + กรดไนตรัส ------>ไนโตรซามีน(เป็นของเหลวสีเหลือง ไม่ละลายน้ำ) + น้ำ
          3. เอมีนตติยภูมิ + กรดไนตรัส ------> เกลือ