บทที่ 5 สารประกอบอะโรมาติก
สารประกอบอะโรมาติก เป็นไฮโดรคาร์บอนที่มีลักษณะเป็นโซ่ปิด ไม่มีสูตรทั่วไป โดยในตอนแรกนั้น นักวิทยาศาสตร์ได้ทำการทดลองกับเบนซีน และพบว่าเบนซีน ไม่ทำปฏิกิริยาเหมือนกันไฮโดรคาร์บอนชนิดอื่นๆ
ต่อมาก็ได้ค้นพบว่า เบนซีนมีลักษณะโครงสร้างที่กลับไปกลับมาอย่างรวดเร็ว ในภายหลังจึงทราบว่า เกิดปรากฏการณ์เรโซแนนซ์ขึ้นในวงของเบนซีน จนกระทั่งได้ตั้งเป็นกฎเพื่อใช้บ่งบอกสารอะโรมาติก โดยสารที่เป็นอะโรมาติกนั้น จะต้องมีจำนวนอิเล็กตรอนไพ เป็น 4n+2, n เป็นจำนวนเต็ม
การเรียกชื่อ
จะนิยมใช้ชื่อสามัญในการเรียก โดยจะเรียกเป็นอนุพันธ์ของเบนซีน
- สารประกอบอะโรมาติกที่มีหมู่อะตอมมาเกาะหนึ่งหมู่
- สารประกอบอะโรมาติกที่มีหมู่อะตอมเกาะ 2 หมู่
หากว่าจัดแบบ 1,2 จะเรียก ortho (o-) แบบ1,3 เรียก mete (m-) แบบ 1,4 เรียก para (p-)
- สารประกอบอะโรมาติกที่มีหมู่อะตอมมาเกาะมากกว่า 2 หมู่
 |
| 2,4,6 - tribromotoluene |
 |
| 5-Chloro-2-Methoxy Benzoic Acid |
- สารประกอบอะโรมาติกอื่นๆ
- ถ้าเบนซีน กลายเป็นหมู่แทนที่มั่งหละ ?
 |
| phenyl group |
 |
| benzyl group |
ปฏิกิริยาของสารประกอบอะโรมาติก
- ปฏิกิริยาแทนที่ด้วยอิเล็กโทรไฟล์
แม้ว่าสารประกอบอะโรมาติกจะมีความเสถียรสูง ซึ่งเนื่องมาจากอิเล็กตรอนไพในวงเบนซีน แต่หากนำไปทำปฏิกิริยากับอิเล็กโทรไฟล์ โดยมีกรดเป็นตัวเร่ง ก็จะสามารถเกิดปฏิกิริยาได้
1. Halogenation of Benzene : การแทนที่ด้วยธาตุฮาโลเจน
2. Nitration of Benzene : การแทนที่ด้วยหมู่ไนโตร
- ปฏิกิริยาแทนที่ด้วยอิเล็กโทรไฟล์
แม้ว่าสารประกอบอะโรมาติกจะมีความเสถียรสูง ซึ่งเนื่องมาจากอิเล็กตรอนไพในวงเบนซีน แต่หากนำไปทำปฏิกิริยากับอิเล็กโทรไฟล์ โดยมีกรดเป็นตัวเร่ง ก็จะสามารถเกิดปฏิกิริยาได้
1. Halogenation of Benzene : การแทนที่ด้วยธาตุฮาโลเจน
3. Sulfonation of Benzene : เป็นการแทนที่ด้วยหมู่ซัลโฟนิก
4. Friedel-Crafts Alkylation : การแทนที่ด้วยหมู่อัลคิล
- ปฏิกิริยาของเบนซีนเมื่อมีหมู่อะตอมมาเกาะแล้ว 1 หมู่
หมู่อะตอมที่มาเกาะตัวแรกจะเป็นตัวกำหนดว่า สารที่มาแทนที่สารต่อไปจะเกาะที่ตำแหน่งใด
Ortho and Para Directing Group
เป็นหมู่ที่สามารถเกิดเรโซแนนซ์ร่วมกับวงเบนซีนได้ และตำแหน่ง ortho และ paraมีความเป็นลบมากขึ้น ส่งผลให้สองตำแหน่งนี้ว่องไวต่อการเกิดปฏิกิริยา
Meta Directing Group
เป็นหมู่ที่จะดึงอิเล็กตรอนไพจากเบนซีนเพื่อเกิดเรโซแนนซ์ในหมู่ของตน ทำให้ตำแหน่ง ortho และ para มีสภาพเป็นบวกมากขึ้น ส่งผลให้ตำแหน่งที่ว่องไวต่อการเกิดปฏิกิริยามากที่สุดคือ meta
- ปฏิกิริยาอื่นๆ
1. ปฏิกิริยา oxidation ของอัลคิลเบนซีน : จะได้ผลิตภัณฑ์เป็นกรดเบนโซอิก และแก๊สคาร์บอนไดออกไซด์ โดยหมู่อัลคิลจะต้องไม่ใช่คาร์บอนตติยภูมิ ไม่เช่นนั้นจะไม่เกิดปฏิกิริยาขึ้น
2. ปฏิกิริยา oxidation ของอนุพันธ์อัลคิลเบนซีนที่มีหมู่อะตอมมาเกาะอยู่ : คล้ายกับในข้อ 1 เพียงแต่ต้องใช้ตัวเร่งที่แรงกว่า
3. Polymerization of Styrene
4. ปฏิกิริยาระหว่าง toluene กับ กรดไนตริกเข้มข้น
เมื่อทำปฏิกิริยา ไนเตรชัน กับ toluene ผลิตภัณฑ์ที่ได้จะเป็น 2,4,6-trinitrotoluene
- ปฏิกิริยาของเบนซีนเมื่อมีหมู่อะตอมมาเกาะแล้ว 1 หมู่
หมู่อะตอมที่มาเกาะตัวแรกจะเป็นตัวกำหนดว่า สารที่มาแทนที่สารต่อไปจะเกาะที่ตำแหน่งใด
Ortho and Para Directing Group
เป็นหมู่ที่สามารถเกิดเรโซแนนซ์ร่วมกับวงเบนซีนได้ และตำแหน่ง ortho และ paraมีความเป็นลบมากขึ้น ส่งผลให้สองตำแหน่งนี้ว่องไวต่อการเกิดปฏิกิริยา
เป็นหมู่ที่จะดึงอิเล็กตรอนไพจากเบนซีนเพื่อเกิดเรโซแนนซ์ในหมู่ของตน ทำให้ตำแหน่ง ortho และ para มีสภาพเป็นบวกมากขึ้น ส่งผลให้ตำแหน่งที่ว่องไวต่อการเกิดปฏิกิริยามากที่สุดคือ meta
 |
| Ortho&Para Directing Group and Meta Directing Group |
1. ปฏิกิริยา oxidation ของอัลคิลเบนซีน : จะได้ผลิตภัณฑ์เป็นกรดเบนโซอิก และแก๊สคาร์บอนไดออกไซด์ โดยหมู่อัลคิลจะต้องไม่ใช่คาร์บอนตติยภูมิ ไม่เช่นนั้นจะไม่เกิดปฏิกิริยาขึ้น
2. ปฏิกิริยา oxidation ของอนุพันธ์อัลคิลเบนซีนที่มีหมู่อะตอมมาเกาะอยู่ : คล้ายกับในข้อ 1 เพียงแต่ต้องใช้ตัวเร่งที่แรงกว่า
3. Polymerization of Styrene
4. ปฏิกิริยาระหว่าง toluene กับ กรดไนตริกเข้มข้น
เมื่อทำปฏิกิริยา ไนเตรชัน กับ toluene ผลิตภัณฑ์ที่ได้จะเป็น 2,4,6-trinitrotoluene
ไม่มีความคิดเห็น:
แสดงความคิดเห็น