Organic Chemistry 21/12/2010

               3 Hydrohalogenation of Alkenes (Markovnikov's Rule) : เติมอัลคิลเฮไลด์เข้าไปในโมลเกุลเพื่อทำลายพันธะไพ

          - Hydroxylation of Alkenes

               เรียกอีกอย่างว่า ปฏิกิริยาฟอกสีด่างทับทิม เป็นการเติม -OH เข้าไปในโมเลกุล โดยใช้สารละลาย KMnO₄ ในสารละลายเบสเป็นตัวเร่ง

           - Hydration of Alkenes

               เมื่อเติมน้ำเข้าไปในโมเลกุลแอลคีน ซึ่งใช้กรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา จะได้ผลิตภัณฑ์เป็น alcohol

           - Ozonolysis of Alkenes
               ใช้ โอโซนเข้าไปทำปฏิกิริยากับแอลคีน จะได้ผลิตภัณฑ์คือสารจำพวกแอลดีไฮด์ และคีโตน

          - Polymerization
               เป็นปฏิกิริยาของแอลคีนด้วยกันเอง จะเกิดเป็นสารประกอบที่มีโมเลกุลใหญ่ขึ้น โดยหากมีสารตั้งต้นมากเกินพอ ผลิตภัณฑ์ที่ได้จะเป็นพอลิเมอร์

บทที่ 4 สารประกอบอัลไคน์ และอัลคาไดอีน

     เป็นสารประกอบที่ไม่อิ่มตัว คาร์บอนจะมีพันธะสามในโมเลกุล (พันธะซิกมา 1 พันธะ พันธะไพ 2 พันธะ) มีสูตรทั่วไปคือ C_nH_2n-2 

     การเรียกชื่อ

           การเรียกชื่อสารประกอบอัลไคน์นั้นสามารถเรียกชื่อได้สองประเภทเหมือนกับสารประกอบที่ได้กล่าวมาแล้ว ในการเรียกชื่อแบบ IUPAC จะคล้ายคลึงกับการเรียกชื่ออัลคีน โดยต้องระบุตัวเลขตำแหน่งของพันธะสามด้วย เช่น

     สมบัติทางกายภาพ

     โดยทั่วไปจะคล้ายคลึงกับ สารประกอบอัลเคน และอัลคีน โดยจุดเดือดและจุดหลอมเหลวจะแปรผันตรงกับขนาดของโมเลกุล ไม่ละลายในน้ำ แต่ละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์

     การเตรียมสารประกอบอัลไคน์

          การเตรียมอะเซทิลีน

CaC₂       +             H₂O        --- >       C₂H₂       +             Ca(OH)₂ d

          การเตรียมอัลไคน์ด้วยปฏิกิริยากำจัดออก

           เตรียมได้จาก geminal dihalides หรือ vicinal dihalides โดยมากจะทำในเบสแก่

vicinal dihalides

geminal dihalides

           การเตรียมจากปฏิกิริยาการขจัดออกของสารประกอบเตตระฮาโลเจน

           เติมสังกะสีเข้าไปในสารประกอบเตตระฮาโลเจน ผลิตภัณฑ์ที่ได้จะเป็นอัลไคน์

     ปฏิกิริยาของอัลไคน์

          

          1 Hydrogenation of Alkynes

          เมื่อเติมไฮโดรเจนเข้าไปในโมเลกุลอัลไคน์ ไฮโดรเจนจะเข้าไปทำลายพันธะไพ

          

          2 Synthesis of Alkenes

          เป็นการเตรียมสารประกอบอัลคีนโดยการเติมไฮโดรเจนเข้าไป และใช้ตัวเร่งที่เหมาะสม

 

          3 Halogenation of Alkynes

          เมื่อเติมฮาโลเจนให้ไปทำปฏิกิริยากับแอลคีน จะได้ผลิตภัณฑ์เป็นเตตระฮาโลเจน ซึ่งไม่ต้องใช้แสงช่วยเหมือนกับแอลเคน

 

          4 Hydration of Alkynes

           เป็นการที่ให้น้ำเข้าไปทำปฏิกิริยากับสารประกอบอัลไคน์ โดยจะได้ผลิตภัณฑ์ที่ได้จะขึ้นอยู่กับสารตั้งต้นที่ทำปฏิกิริยา

           ถ้าผลิตภัณฑ์เป็น Internal Alkyne ผลิตภัณฑ์ที่ได้จะเป็น ketone

          ถ้าผลิตภัณฑ์เป็น Terminal Alkyne ผลิตภัณฑ์ที่ได้จะเป็น methyl ketone

          ถ้าผลิตภัณฑ์เป็น Acetylene ผลิตภัณฑ์ที่ได้จะเป็น acetaldehyde

          5 Hydrohalogenation of Alkynes

           เป็นการเติมสารประกอบจำพวกไฮโดรฮาโลเจนเข้าไปทำปฏิกิริยา โดยจะเป็นการเข้าไปทำลายพันธะไพ

          6 Oxidation Reaction

          * ถ้าสารตั้งต้นเป็น terminal alkynes ผลิตภัณฑ์ที่ได้จะเป็นกรดอินทรีย์เพียงตัวเดียว และแก๊สคาร์บอนไดออกไซด์

          7 Polymerization of Acetylene

          เมื่อนำอะเซทิลีนมาทำปฏิกิริยาในหลอดร้อน จะได้ผลิตภัณฑ์ที่เป็นโซ่ปิดเกิดขึ้น