organic-chem 29/10/2010

บทที่ 1 บทนำ

          1. ประวัติและความสำคัญของวิชาเคมีอินทรีย์

          วิชานี้ ว่าด้วยเรื่องของสารประกอบคาร์บอน ซึ่งพบในธรรมชาติและเป็นส่วนประกอบสำคัญในสิ่งมีชีวิต ทั้งยังมีสารอินทรีย์เกี่ยวข้องกับชีวิตประจำวันของเรามากมาย

          ในสมัยก่อน นักเคมียังไม่ค่อยให้ความสำคัญกับวิชาเคมีอินทรีย์มากนัก จนกระทั่ง Friedrick Wohler นักเคมีชาวเยอรมัน ได้สังเคราะห์ยูเรีย ซึ่งเป็นสารอินทรีย์ขึ้นจากสารอนินทรีย์ได้สำเร็จ ต่อมา Kekule, Couper และ M. Butlerov ได้เสนอขึ้นว่า ธาตุคาร์บอนสามารถสร้างพันธะได้ 4 พันธะ และยังสามารถสร้างพันธะด้วยกันเองได้ด้วย

          2. พันธะเคมี

               2.1 ทฤษฎีพันธะ

               พันธะที่เกี่ยวข้องกับการสร้างพันธะของคาร์บอนนั้นคือ พันธะโคเวเลนต์ ซึ่งธาตุคาร์บอนนั้น มีการจัดเรียงอิเล็กตรอน เป็น 1s² 2s² 2p_x¹ 2p_y¹ 2p_z⁰ โดยจะมีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวเพียง 2 ตัวเท่านั้น ซึ่งน่าจะสร้างพันธะได้สองพันธะ แต่ในความเป็นจริงกลับสร้างได้ถึงสี่พันธะ เราจะใช้ทฤษฎีพันธะเวเลนต์ ในการอธิบายปรากฎการณ์นี้

               ทฤษฎีพันธะเวเลนต์ กล่าวว่า ก่อนที่คาร์บอน จะเกิดการสร้างพันธะนั้น ได้มีการผสมกันของอิเล็กตรอนใน 2s และ 2p ก่อน เรียกการผสมนี้ว่า ไฮบริไดเซชั่น ซึ่งมีด้วยกัน 3 รูปแบบได้แก่

                    1. ไฮบริได้เซชัน แบบ sp³ เป็นการผสมกันของอิเล็กตรอนใน 2s 1 ออร์บิทัล กับอิเล็กตรอนใน 2p จำนวน 3 ออร์บิทัล มีลักษณะโครงสร้างเป็นทรงสี่หน้า ซึ่งจะเกิดพันธะที่เรียกว่า พันธะซิกมา และเรียกอิเล็กตรอนที่ใช้สร้างว่า อิเล็กตรอนซิกมา

                    2. ไฮบริไดเซชัน แบบ sp² เป็นการผสมกันของอิเล็กตรอนใน 2s 1 ออร์บิทัล กับอิเล็กตรอนใน 2p จำนวน 2 ออร์บิทัล มีลักษณะโครงสร้างเป็นแบบสามหลี่ยมแบนราบ จากการรวมกันแบบนี้ จะเหลือออร์บิทัล 2p อยู่อีก 1 ออร์บิทัลซึ่งจะสร้างพันธะที่เรียกว่า พันธะไพ (เรียกอิเล็กตรอนที่ใช้ในการสร้างว่า อิเล็กตรอนไพ) ส่วนอิเล็กตรอนในออร์บิทัลที่ได้รับการผสม จะสร้างพันธะซิกมากัน

                    3. ไฮบริไดเซชัน แบบ sp เป็นการผสมกันของอิเล็กตรอนใน 2s 1 ออร์บิทัล กับอิเล็กตรอนใน 2p 1 ออร์บิทัล มีลักษณะโครงสร้างเป็นแบบเส้นตรง จากการรวมกันแบบนี้ จะเหลือออร์บิทัล 2p อยู่อีก 2 ออร์บิทัลซึ่งจะสร้างพันธะที่เรียกว่า พันธะไพ (เรียกอิเล็กตรอนที่ใช้ในการสร้างว่า อิเล็กตรอนไพ) ส่วนอิเล็กตรอนในออร์บิทัลที่ได้รับการผสม จะสร้างพันธะซิกมากัน

            จากทฤษฎีข้างต้น เราสามารถสรุปได้ว่า

            1. พันธะซิกมาระหว่าง C กับ H สั้นและแข็งแรงกว่า C กับ C

            2. เมื่อจำนวนพันธะมากขึ้น ความยาวพันธะจะน้อยลง แต่จะแข็งแรงขึ้น

            3. พันธะไพอ่อนแอกว่าพันธะซิกมา

            4. มุมพันธะขึ้นอยู่กับออร์บิทอลที่เกิดการไฮบริไดซ์

               2.2 แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล แบ่งเป็น 3 ประเภทคือ

                    - แรงลอนดอน เกิดระหว่างสารประกอบโคเวเลนต์ที่ไม่มีขั้ว

                    - แรงยึดเหนี่ยว ไดโพล-ไดโพล ระหว่างสารประกอบโคเวเลนต์ที่มีขั้ว

                    - พันธะไฮโดรเจน ระหว่าง H กับ ธาตุ F O และ N

               2.3 ทฤษฏีสูตรโครงสร้างทางเคมีอินทรีย์

                    - อะตอมของธาตุแต่ละตัว ละมีการสร้างจำนวนพันธะที่แน่นอน

                    - อะตอม C หนึ่งอะตอม สามารถสร้างพันธะเดี่ยว คู่ หรือสาม กับ C อีกหนึ่งอะตอมได้

               2.4 การเขียนสูตรโครงสร้างสารอินทรีย์

                    - Molecular Formula แสดงจำนวนธาตุที่ประกอบในสารประกอบนั้นๆ

                    - Electron Dot and Cross Formula แสดงพันธะระหว่างอะตอมของสาร และอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว

                    - Condensed Structure Formula เขียนองค์ประกอบของสารประกอบนั้นๆ โดยไม่แสดงพันธะที่เกิดขึ้นชัดเจน

                    - Bond Line Connection Formula ใช้เส้นตรงแทนอะตอมของคาร์บอนในสารประกอบ โดยที่จะไม่เขียน H ที่ทำปฏิกิริยากับ C แต่ธาตุอื่นๆนอกเหนือจากนี้ จะต้องเขียน รวมถึง H เมื่อสร้างพันธะกะธาตุอื่นๆ ด้วย